Il legame tra Woody Allen e New York (già esplorato nel nostro precedente articolo dedicato al regista di Manhattan) è una costante che prosegue anche nei decenni successivi, come quegli amori adolescenziali che sembra non possano mai terminare. E il richiamo dell'Europa, continente che ha sempre amato il cinema di Allen, può attendere ancora qualche anno...

Continuando sulla falsariga del cinema di Federico Fellini e Ingmar Bergman, a fine anni '80 Woody gira nella Grande Mela Settembre e Un'altra donna con una strepitosa Gena Rowlands, ma il ritorno in pompa magna anche nell'immaginario popolare Allen lo ottiene realizzando Crimini e misfatti, nel quale si snodano due trame parallele sviluppate all'interno della media borghesia ebraica della città: da una parte uno stimato oculista, Judah Rosenthal (Martin Landau), e dall'altra un documentarista deluso dalla vita, Cliff Stern (Woody Allen). Efficace riflessione sulla morale umana candidata a tre premi Oscar, Crimini e misfatti è annoverabile tra i film più incisivi tra quelli girati in questo periodo da Woody Allen.

Il divorzio da Mia Farrow lascia degli strascichi non solo legali. Nel periodo immediatamente precedente, Woody gira a New York anche Alice, probabilmente la miglior interpretazione di sempre della Farrow, e nel quartiere di Soho Mariti e mogli, in cui una coppia di sposi apparentemente tranquilla scopre di avere delle crepe nascoste. Nei primi anni '90 New York entra nei titoli dei film che Woody Allen decide di realizzare: dal ritorno alle origini intimiste tra giallo e commedia, Misterioso omicidio a Manhattan, all'intrigante Pallottole su Broadway, ambientato nella metropoli negli anni '20.

La dea dell'amore, girato nel 1995, permette a Mira Sorvino di conquistare un Oscar come miglior attrice non protagonista, mentre risale al 1996 una delle più interessanti pellicole del Woody Allen contemporaneo, Tutti dicono I love you, commedia corale che omaggia la Hollywwod degli anni d'oro come solo Peter Bogdanovich saprebbe fare, con chiari riferimenti al cinema dei fratelli Marx e girata nelle tre città più amate da Allen: Parigi, Venezia e, ovviamente, New York. Central Park e il borough di Manhattan sono tra le location preferite di Allen, ed è proprio lì che il regista concentra le riprese di Harry a pezzi, commedia amara e brillante con Woody nelle vesti di Harry Block, uno scrittore in crisi creativa, candidata all'Oscar per la miglior sceneggiatura originale.

Il racconto dello star system hollywoodiano è elaborato attraverso la figura di un aspirante scrittore interpretato da Kenneth Branagh in Celebrity, film nel quale Allen torna al bianco e nero senza perdere l'epicentro nevrotico del suo cinema, in questo caso traslato nella spietata giungla degli studios californiani. Nonostante l'ambientazione, Celebrity è girato in un numerose location newyorkesi, tra cui l'immancabile Central Park e alcune scene al Barbetta Restaurant di Manhattan. Nel 1999 è la volta del mockumentary Accordi e disaccordi, in cui Allen indaga la contrapposizione tra genio artistico e valore umano, naturale proseguimento del discorso cominciato in Celebrity. Il protagonista è il musicista Emmet Ray, interpretato magistralmente da Sean Penn.

Nel 2000 inizia il primo vero declino di Woody Allen, che durerà circa quattro anni. In quel periodo passa alla DreamWorks e gira pellicole che si riveleranno dei flop di pubblico ma soprattutto di critica: pellicole più o meno leggere come Criminali da strapazzo, lo sfarzoso La maledizione dello scorpione di giada e il quasi autobiografico Hollywood ending, e discrete variazioni fuori tema come Anything else e Melinda e Melinda. Nel 2009, nel bel mezzo della sua incursione europea, Allen gira invece a New York Basta che funzioni, consapevole e matura visione del rapporto tra uno scienziato in pensione (Larry David), in cui è facile rivedere la figura dello stesso regista, e Melody (Evan Rachel Wood), una ragazza di provincia.

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