Jenna Fischer (The Office, You, Me, and the Apocalypse) sarà guest star in uno degli episodi di Marzo della prima stagione di The Grinder nei panni di una persona molto importante per Dean: Kelly, come vedremo nei flashback, lei era fidanzata con l’avvocato televisivo diventato aspirante avvocato prima del suo ruolo in The Grinder (lo show nello show).
Una donna autoritaria, Kelly non era favorevole al desiderio di Dean di perseguire la carriera di attore anzi lo aveva invitato a lavorare nell’azienda del padre.
Nel frattempo, Chris Klein (American Pie, Wilfred) farà anche lui un’apparizione nei flashback come Benji, un amico di Dean dal mondo della recitazione. Anche se Benji ci teneva a fare un provino per The Grinder, egli sentiva che Dean era giusto per la parte e lo incoraggiò a provare per il ruolo. [Entertainment Weekly]