Un artista fondamentale per lo studio del jazz, un artista particolare non compreso ed anzi fortemente criticato, rivalutato pienamente solo in questi ultimi anni.
Suona il piano con grande maestria ma stravolge il brano.
Il suo fraseggio frastagliato, le armonie strane e ricercate,il virtuosismo ritmico fatto di ritardi e l'uso magico dei silenzi, hanno fatto scuola.
Monk ha saputo giocare con le note prendendosi gioco di esse: non si limita ad improvvisare sugli accordi del tema di base ma ne reinventa la struttura armonica.
Un artista dominato dal consumo di eroina:
La tossicopendenza lo ha condizionato accentuando fino all'inverosimile le sue stranezze compartimentali.
Nonostante le critiche che lo hanno sempre accompagnato, il suo stile oggi è stato completamente decifrato e si è scoperto che sotto quella sua stranezza ha in realtà inventato un nuovo modo di fare jazz a cui si sono ispirate tutte le generazioni successive.
Entra nella big band di Cootie Williams e scrive Round Midnight, la sua più famosa composizione, suona poi con il gruppo del trombettista Harvey Davis.
Suonano con lui Kenny Dornham, Milt Jackson e soprattutto Art Backle, che gli resterà amico e collaboratore per tutta la vita.
Dopo il periodo nella Blue Note dal 1952 al 1954 firma per la Prestige, dove suona con Sonny Rollins e Miles Davis.
In questi anni nascono capolavori come Monk's Dream, Trinkle Tinkle, Reflections, Friday the Thirteenth, Blue Monk e una versione molto particolare di Just a Gigolo.
Nasce il suo quartetto, suona con una splendida serie di sassofonisti che va da Sonny Rollins a Frank Foster, da John Coltrane a Johnny Griffin con i quali incide Misterioso e In action nel 1958.
Escono album fondamentali come Straight No Chaser, Monk, Underground, con il famoso brano Ugly Beauty e il meraviglioso Monk Alone.
L'ultima incisione è del 1971 The London Collection uscita in 3 cd con tre inediti
Chordially, Something in Blue e Blue Sphere.
Muore nel 1982.