Inizia a suonare il piano, diventa chitarrista a 20 anni e musicista a tempo pieno nel 1957.
Si esibisce a Chicago in piccoli locali e spesso all'aperto nella Maxwell Street Market, famosa zona all'angolo con Halsted Street e Roosvelt Road,centro del blues di strada.
E' uno dei primi bluesman ad utilizzare la chitarra elettrica (cosa ancora non comune nel blues di quegli anni) e per la particolarità di avere sei dita nella mano sinistra.
Forma la sua band The HouseRockers con Brewer Phillips seconda chitarra e Ted Harvey, una formazione particolare senza basso, eseguito a turno da una delle due chitarre.
La sua musica era un blues molto duro,con un ritmo di boogie e una chitarra che utilizzava spesso lo slide.
Nel 1970 viene ascoltato per caso da un produttore della Delmark Records Bruce Iglauer che rimane impressionato dalla novità della sua musica.
Iglauer lo propone ma dopo il rifiuto della Delmark che lo ritiene poco commerciale, fonda una sua etichetta la Alligator Records.
Nel 1971 la Alligator pubblica il primo album Hound Dog Taylor and the HouseRockers, inciso live in studio in due notti.
L'album ha successo e Taylor suona con Muddy Waters e Big Mama Thornton.
Il secondo album è del 1973 Natural Boogie e diventa un grande successo.
Lo stesso anno è in tour in Australia e Nuova Zelanda con Freddie King, Sonny Terry e Brownie McGhee.
Il terzo album Beware The Dog, registrato l'anno prima, esce postumo.
La Alligator pubblicherà ancora Genuine Houserocking Music e Release The Hound, due album celebrativi con bootleg e brani live.
Taylor ha inventato un modo di suonare il blues che è diventato ispirazione sia per l'hard rock che per il punk.
Troppo innovativo per la sua epoca verrà chiamato il Ramones del blues.
Due artisti completamente diversi, che grazie al loro immenso talento sono riusciti a far dimenticare il loro handicap e,soprattutto nel caso di Django, ad inventarsi letteralmente un modo di suonare la chitarra.
Ascoltare Hound Dog Taylor è sempre una piacevole sorpresa, si ascolta un blues duro molto moderno.
Un precursore non capito nel suo tempo, un artista che arriva al successo dopo quasi 20 anni di gavetta e che riesce a viverlo solo per quattro anni, fermato da un tumore a 60 anni.
Discografia:
1971 Hound Dog Taylor and the Houserockers
1973 Natural Boogie
1976 Beware the Dog (postumo)
1982 Genuine Houserocking Music (bootleg live unrelease)
1992 Live at Joe's Place (live del 1972)
1992 Have Some Fun (live del 1972-1973)
2006 Live in Boston (live del 1973)