Nel 1805 presentò due disegni a seppia per un concorso patrocinato da Goethe, venendo premiato, ma con la raccomandazione di approfondire le tecniche coloristiche. Iniziò in questo modo ad interessarsi alla pittura ad olio e nel 1807 ottenne una prima importante commissione da un conte boemo: una pala d’altare per la cappella privata del suo palazzo. Friedrich riprese un tema che aveva da poco sviluppato in un disegno a seppia, una croce svettante su una montagna e attorniata da abeti, in un’atmosfera cupa penetrata da tre fasci di luce soprannaturale. La novità iconografica per una pala d’altare fece discutere parecchio nei salotti e negli ambienti religiosi, attirando curiosità e sospetti sull’artista. In questo primo capolavoro, è presente la ricerca di un sincretismo tra la fede cristiana e il panteismo romantico che permeerà il primo periodo della sua produzione a olio, in opere come l’omologa Croce sulla montagna del 1812, Abbazia nel querceto e Monaco sulla spiaggia del 1810 (acquistati da Federico Guglielmo III di Prussia), Paesaggio invernale del 1811. In quest’ultimo lavoro, il gruppo di abeti in primo piano, tra i quali è posto un Crocifisso con un giovane zoppo in preghiera, viene replicato dalla sagoma di una cattedrale gotica che si intravvede nella nebbia. Altra presenza costante è la morte, non vista come corruzione della vita, ma come aspetto complementare e ineludibile di essa. Ogni elemento delle composizioni assume una chiara valenza simbolica di affermazione dei valori cristiani e dell’onnipresenza del divino in ogni manifestazione della natura.
Il rinnovato spirito patriottico, stimolato dalla reazione alla minaccia napoleonica sulla Germania, lo portò ad una mistica più laica, volgendo il potente simbolismo verso orizzonti psichici, sociali e politici. Con il tormentato Viandante in un mare di nebbia, il sereno Bianche scogliere di Rugen e il sulfureo Due uomini davanti alla luna, tutti composti intorno al 1819, il paesaggismo classico venne superato, oltreché dai molteplici rimandi simbolici, dalla presenza insolita e destabilizzante di personaggi posti di spalle, a sottolineare la necessità di una più completa integrazione dell’uomo con la natura. Un ulteriore salto di qualità venne fatto con opere della prima metà degli anni venti come la proto-impressionista Luna nascente sul mare, Collina e campo arato nei pressi di Dresda, con premonizioni vangoghiane e una stilizzazione degli alberi che fa pensare a Mondrian, e il celeberrimo Mare di ghiaccio (o Naufragio della speranza), con un gusto per le forme geometriche che anticipa Cezanne, Cubismo e Futurismo. Intanto, nonostante i contrasti con i settori più tradizionalisti della cultura cittadina, venne dapprima accolto come membro all’Accademia di Dresda e successivamente abilitato all’insegnamento, creandosi così una cerchia di discepoli.
Nell’ultimo periodo di attività, Friedrich fu tormentato da problemi psichici, conseguenza di un primo leggero ictus, e mal visto per le sue simpatie liberali, poco consone alla generale temperie della restaurazione. Ciò non gli impedì di portare avanti la sua ricerca con capolavori quali l’iperrealista La grande riserva del 1832 e l’impressionismo simbolista di Le età dell’uomo del 1835. Un secondo ictus nel 1835 pose fine alla sua attività, anche se l’artista sopravvisse per 5 anni. Marginalizzato dalla cultura ufficiale, Friedrich venne riscoperto solo nella seconda metà dell’ottocento, con l’avvento dell’Impressionismo e del Simbolismo, dei quali divenne un imprescindibile punto di riferimento, così come dei successivi movimenti d’avanguardia. Curiosamente, la sua pittura, così impregnata di valori etici, è divenuta emblematica della crisi del mondo contemporaneo.