Nel 1958, avviene l’incontro fondamentale della sua vita: quello con Anna Piaggi, giornalista di moda destinata a diventare un’icona di stile e una delle creatrici del mito del made in Italy. È lei, che già collabora con diverse riviste, tra cui Arianna e Vogue Italia, a introdurre Castaldi nel mondo della moda, e la coppia, che si sposerà nel 1962, crea un forte sodalizio umano e artistico, destinato a durare fino alla scomparsa del fotografo.
In principio, i due, ancora legati all’ambiente artistico del Giamaica, si dedicano alla fotografia artistica, al ritratto e a numerose sperimentazioni, ma, negli anni successivi, Castaldi diventa il più importante fotografo di moda italiano.
La sua formazione artistica lo porta a collocare le indossatrici al centro di ambientazioni fino a quel momento del tutto inconsuete. Diventa famoso un suo servizio realizzato nel 1968 per Arianna, in cui gli abiti di alta moda di Ken Scott, Krizia, Walter Albini appaiono sullo sfondo dei principali monumenti di Praga, città in quel momento al centro di una delicata fase politica, e fino ad allora mai presa in considerazione, come tutta l’Europa Orientale, per un’ambientazione di questo genere.
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Anche la sperimentazione artistica, iniziata con Anna Piaggi ai tempi della frequentazione del Giamaica, si traduce nella realizzazione di collage e svariate opere in tecnica mista, con accostamento delle fotografie a oggetti e tessuti provenienti dal mondo dell’alta moda. Nei primi anni Settanta, Castaldi realizza anche una ricerca sulle origini etnografiche dell’abbigliamento maschile, attraverso una serie di fotografie che verranno pubblicate a più riprese su Vogue Uomo.
Dalle sue esperienze nel mondo della moda nascono le immagini di due importanti libri fotografici che si occupano dell’Italian Style: il primo, intitolato I mass-moda (ed. G. Spinelli & C., Firenze 1979) ospita testi di Adriana Mulassano, nota giornalista di moda, mentre il secondo, L'Italia della Moda (Gabriele Mazzotta Editore, Milano 1984) è stato scritto da Silvia Giacomoni.
Negli ultimi anni, Castaldi si dedica molto anche all’insegnamento, organizzando numerosi corsi di fotografia, frequentati da alcuni di coloro che diventeranno poi importanti esponenti della generazione successiva. Muore a Milano nel 1995, e dall’anno seguente l’Associazione Fotografi Italiani Professionisti gli ha dedicato un premio per la fotografia di ricerca.
Purtroppo, Castaldi non si è mai curato granché della conservazione delle decine di migliaia di scatti effettuati nel corso della sua lunga carriera, per cui l’archivio oggi esistente, frutto del lavoro di raccolta degli eredi, conserva solo una piccola parte del suo lavoro: buona parte delle immagini di moda non pubblicate sulle riviste, ad esempio, sono andate irrimediabilmente perdute.