Nata a Cincinnati, Ohio, Isabel capisce presto di essere destinata a diventare un artista, e nel 1918 si trasferisce a New York City per studiare illustrazione presso la New York School of Applied Design per le donne. Nel 1920 sposta la sua attenzione alla pittura e si trasferisce alla Art Students League, dove studia con Kenneth Hayes Miller. Durante i suoi studi lì, sviluppa la sua tecnica realistica, così come il suo approccio sensibile alla luce e ombra.
La scelta di Isabel da parte dell'editore E.P. Dutton per illustrare l'edizione di Orgoglio e Pregiudizio rappresenta la fusione perfetta di due artiste di fama, romanziere e pittrice, ciascuna caratterizzata da una particolare attenzione e sensibilità nel realizzare il ritratto della condizione femminile. I 31 dipinti in bianco e nero realizzati a inchiostro della Bishop sono un esempio di tecnica e stile innovativo; grazie alla sua attenta considerazione del romanzo, l'artista scelse di illustrare scene significative per illustrare, suscitandol'apprezzamento dei lettori e facilitando la comprensione delle intenzioni di Jane Austen.