Michael Ostrog è stato nominato da Sir Melville Macnaghten nella sua , come il terzo propabile sospetto Squartatore, insieme a Druitt e Kosminski, piuttosto che Thomas Cutbush.
Macnaghten descrive Ostrog come:
"Un medico russo, un maniaco omicida, che si diceva fosse incline a crudeltà verso le donne, un uomo che aveva l'abitudine di portare coltelli e strumenti chirurgici in tasca, e i suoi movimenti al momento degli omicidi di Whitechapel non furono mai riportati in modo soddisfacente. E' ancora vivo ".
Ostrog, che ha usato diversi pseudonimi per tutta la vita, tra cui Claude Clayton, il dottor Grant, il conte Sobieski, il dottor Barker e Bertrand Ashley per citarne solo alcuni, era un piccolo criminale ed imbroglione abituale, costantemente dentro e fuori dalle prigioni o in fuga dalle autorità. I suoi crimini furono essenzialmente frodi e furti, solitamente di libri della biblioteca e argenteria dai collegi.
La sua lunga carriera criminale inizia nel 1863, quando venne condannato a dieci mesi di reclusione per truffa alberghiera a Oxford. Nel luglio 1887 utilizzando l'alias Dr Bonge, venne arrestato dai cadetti della caserma di Woolwich, dopo essere stato scoperto mentre cercava di rubare un boccale. Ha detto alla corte che stava giocando a cricket, quando un colpo di sole gli diede l'impulso irresistibile di fare una gara di corsa, che pensava stesse facendo quando i cadetti lo inseguirono. Fu in tribunale che iniziò a dare segni di instabilità mentale tanto che ad un certo punto, prese il cappotto come per andarsene e dichiarò di essere in partenza per la Francia. La corte lo condannò a sei mesi.
Certificato folle mentre era nel carcere di Wandsworth, venne inviato al manicomio per indigenti del Surrey il 30 settembre 1887 nel quale venne descritto come un ebreo di 50 anni di età, un chirurgo, sposato e sofferente di mania. Venne rilasciato il 10 marzo 1888 e ricominciò la sua carriera criminale. Fu arrestato nuovamente nel mese di agosto del 1900 per aver rubato un microscopio, e venne condannato a cinque anni di reclusione, fornendo il suo indirizzo al 29 Brooke Street ad . Fu rilasciato dal carcere di Parkhurst il 17 settembre 1904 e l'ultima volta che sentiamo parlare di lui sta entrando alla St Giles Christian Mission adHolborn.
Non esistono registri sulla sua data di nascita esatta, ma è stata stimata attorno al 1833, questo vuol dire che avrebbe avuto almeno 55 anni di età al momento degli omicidi di Whitechapel se non di più. Questo lo renderebbe molto più vecchio di tutte le testimonianze oculari sul sospetto Squartatore ( descritto solitamente di 28-35 anni). Ostrog aveva una carnagione scura ed occhi castano scuro, capelli grigio scuro ed era alto 180cm , anche questo non coincide con quanto detto dai testimoni che descrivono lo Squartatore come un uomo basso e robusto solo un po 'più alto delle vittime. Questa descrizione non si adatta ad Ostrog, che sarebbe stato più alto di quasi 30 cm. Non sono stati trovati elementi per verificare le affermazioni di Macnaghten in merito alla professione medica di Ostrog, alla sua formazione medica o il possesso di coltelli chirurgici. L'affermazione che Ostrog fosse incline a crudeltà verso le donne risulta non supportata. Non c'è alcun elemento di prova in tutta la lunga carriera criminale di Ostrog che indichi l'uso della violenza nei confronti di qualcuno, in particolare delle donne.
Dopo il duplice omicidio della e della , la polizia, che fece indagini presso i manicomi locali, avrebbe potuto notare Ostrog, certificato insano di mente e rilasciato circa sei mesi prima. Esiste tuttavia la prova che durante gli omicidi di Whitechapel Ostrog era in prigione in Francia. Venne arrestato il 26 luglio 1888 con il nome di Grand Guidon, uno pseudonimo che aveva già utilizzato precedentemente in Francia, e venne tenuto in custodia fino al 18 novembre 1888 quando fu condannato a due anni di carcere.