«Che io mi ricordi, ho sempre voluto fare il gangster». Davvero in pochi non ricorderanno che con questa battuta inizia una delle pellicole più rappresentative di Martin Scorsese: Quei bravi ragazzi. È il 1990 e il regista newyorchese decide di adattare per il grande schermo il romanzo di Pileggi Wiseguy (Il delitto paga bene, il titolo italiano, edito da Rizzoli nel 1987, con la traduzione di Paola Frezza Pavese). Insieme ne scrivono la sceneggiatura, così Wiseguy diventa presto Goodfellas, per non confondere il film con una serie tv che porta lo stesso titolo e va in onda proprio in quegli anni (con un giovane Kevin Spacey tra i protagonisti, fra l'altro). La scalata alla carriera mafiosa dell’italo-irlandese Henry Hill viene raccontata per immagini attraverso le interpretazioni di Ray Liotta e l’accoppiata Robert De Niro-Joe Pesci. Questi ultimi due saranno ancora testimoni del sodalizio tra Pileggi e Scorsese, cinque anni più tardi, quando anche Casino: Love and honor in Las Vegas troverà la sua trasposizione nel quasi omonimo Casinò. Il Sam “Asso” Rothstein di cui De Niro veste i panni ci regala un altro personaggio memorabile nella filmografia gangster, tra battute a effetto («Ci sono tre modi di fare le cose qui: il modo giusto, il modo sbagliato e il modo in cui le faccio io») e una travagliata vita amorosa con la bella Ginger (Sharon Stone). Ma anche Joe Pesci, ancora una volta psicopatico senza controllo e dal grilletto facile, trova nei dialoghi un’arma convincente quasi al pari delle sue maniere brutali («Hey, cazzone irlandese, hai messo i miei soldi a dormire! O mi ridai i miei soldi o ci metto il tuo cervello a dormire!»). Sceneggiature esemplari, che fruttano pure qualche nomination agli Oscar (l’unico vinto, però, è quello di Pesci come non protagonista per Quei bravi ragazzi) e ai Golden Globe.
Nel 1996, Pileggi è ancora autore di soggetto e sceneggiatura di un film, stavolta insieme a un altro eccellente collaboratore di Scorsese: Paul Schrader (suoi i copioni di Taxi driver, Toro scatenato, L’ultima tentazione di Cristo, Al di là della vita). Tuttavia, City hall, diretto da Harold Becker e interpretato da Al Pacino, nel suo impasto di intrighi politici, collusioni mafiose e affari interni alla polizia di New York, non riscuote il successo dei precedenti progetti a cui ha preso parte.
Ma il cinema non lo molla, e nel 2007 lo chiama a produrre American gangster di Ridley Scott, che narra l’ascesa al potere di Frank Lucas (Denzel Washington), spacciatore che detta legge nel quartiere di Harlem negli anni ‘70. Infine, ecco Vegas, serie televisiva ideata da Pileggi, con Dennis Quaid (al debutto come protagonista di un serial) a impersonare il cowboy Ralph Lamb, divenuto sceriffo e pedina fondamentale della lotta alla criminalità nella trasgressiva città del Nevada. Con un cast di tutto rispetto (oltre a Quaid, ci sono pure la Carrie-Anne Moss di Matrix e il Michael Chiklis di The shield, qui nei panni del villain), la serie è andata in onda lo scorso autunno negli Stati Uniti. Una carriera, quella di Pileggi, dunque, impreziosita da uno stretto legame con la settima arte. Si vocifera da tempo di una serie tv anche di Goodfellas, ovviamente sceneggiata (almeno per l'episodio pilota) dal suo ideatore: a quando, allora?