La vita di Roy non fu molto facile, costellata da varie tragedie come la perdita della moglie Claudette nel 1966 (a causa di un incidente motoristico) e la perdita di due figli nel 1968 (a seguito di un incendio verificatosi in casa).
Questo straordinario artista collaborò con vari artisti degli anni '60, andando anche in tour con i Beach Boys, Beatles e Rolling Stones.
Negli anni '80 tornò prepotentemente alla ribalta, grazie a Bruce Springsteen, il quale si ispirò a Roy per la sua stupenda "Thunder Road".
Il 6 dicembre del 1988, Orbison morì nella casa di sua madre a Nashville a causa di un attacco cardiaco.
Video:Roy Orbison - Oh, Pretty Woman