Quest'iniziazione non si completerà mai poichè tutti i membri di questo "gruppo" saranno uccisi da un demone, Abaddon, che si scoprirà essere un Cavaliere dell'inferno, Demone primigenio e Angelo Caduto, estremamente antico e potente, scelto direttamente da Lucifero.
Tutti tranne quest'uomo che, con un incantesimo di sangue, attraverserà il tempo per raggiungere il suo stesso sangue.
Esce da un ripostiglio in una stanza di Motel occupata dai Winchester.
Comparso all'improvviso nella stanza, chiede ai due ragazzi dove può trovare John Winchester.
I due fratelli inizialmente sono diffidenti nei confronti dell'uomo che solo successivamente si rivela essere il nonno Henry Winchester, padre di John.
John fa parte di una setta, o club, o gruppo, chiamato "I Letterati", uomini che da secoli raccolgono e conservano il sapere sul sovrannaturale e aiutano i cacciatori (Anche se, almeno lui, li ritiene "scimmie" rispetto a loro), e Abaddon va alla ricerca di una chiave, in possesso di John, che potrebbe dargli accesso a tutto questo sapere, compresi potenti e antichi incantesimi che potrebbe usare a suo vantaggio.
Henry rimane sorpreso, e deluso, del fatto che i figli di suo figlio non siano Letterati, ma solo cacciatori, ma pian piano capisce il perchè, e si rassegna.
Il padre dei due, John, ha sempre odiato suo padre perchè pensava l'avesse abbandonato, ma in realtà lui è finito avanti nel tempo, come possiamo vedere ora, e non è mai tornato indietro, impedendo al figlio di imparare da lui e facendogli vivere una vita da cacciatore.
Riescono a ritrovare un superstite alla strage, ma Abaddon cattura Sam e costringe Dean a fare uno scambio, Henry per Sam.
Loro la imbrogliano, durante lo scambio Henry spara un colpo ad Abaddon, un colpo su cui è stata incisa una trappola per demoni, che impedisce di fare ogni cosa, e Dean le taglia la testa (dopo di che, la faranno e pezzi e metteranno i pezzi sotto strati di cemento), mentre Henry è ferito, e muore, non potendo tornare indietro, dicendo, tuttavia, di essere molto fiero di suo figlio, avendo visto i suoi nipoti.
Successivamente si vedono i due al cimitero, dove hanno sotterrato il nonno, Sam dice a Dean di aver finalmente capito ciò che Cupido gli aveva detto in passato: che l'unione di Mary e John era stata voluta dagli angeli per far unire la famiglia Campbell (famiglia di cacciatori) e quella Winchester (famiglia di letterati) per far nascere proprio i due fratelli che rappresentano l'unione di "muscoli e cervello".
Dean risponde invece di aver capito che l'eredità della loro famiglia è la morte in quanto tutti i loro parenti sono stati uccisi.
Tuttavia, non mi pare abbiano ancora buttato la chiave.