Nella serie viene raccontato il colpo di fulmine di Carrie per New York, in città per fare uno stage in uno studio legale di Manhattan. Nella Grande Mela incontra Larissa, una donna eccentrica e alla moda che le insegnerà a conoscere e amare la città.
Molti i riferimenti a "Sex and the City" fin dalla scena iniziale del pilot che ricorda moltissimo l'incipit di Sex and the City: una Carrie sognante, con gonna ampia e pochette in mano, che viene di colpo riportata alla realtà da un passante che la spintona maleducatamente, proprio come Sarah J. Parker; ogni sera Carrie scrive il suo diario davanti alla finestra della cameretta, un po' come la Carrie adulta, che redige la sua rovente rubrica sul sesso guardando lo skyline newyorkese; infine, se nella serie Hbo la protagonista indossa la collanina dorata con scritto «Carrie», qui la giovane stagista ne ha una con una «C».
In "The Carrie Diaries" la nostra protagonista non conosce ancora Miranda e le altre, ma dopo la recente notizia del rinnovo della serie per una seconda stagione, i primi rumors sui nuovi episodi riguardano proprio un possibile inserimento nel cast del personaggio di Samantha Jones (interpretata in "Sex and the City" dall'affascinante Kim Cattrall) la "trasgressiva" del gruppo di amiche.
"The Carrie Diaries non vuole essere come "Sex and the City" - racconta AnnaSophia Robb - "C'è lo stesso sapore e personaggi simili, ma è molto diverso. E' ambientato in anni differenti (lo show si svolge nel 1984) e si rivolge ad un pubblico più giovane. Spero che anche i fan di Sex and the City lo amino". Inoltre ha raccontato che interpretare questo ruolo le "faceva paura", ma ha trovato il sostegno di Sarah Jessica Paker: "Mi ha inviato una lettera molto incoraggiante e dolce. Mi ha fatto le congratulazioni e mi ha detto quanto ha significato per lei il ruolo di Carrie Bradshaw, come le ha cambiato la vita, che era molto contenta per me e che sapeva che Carrie era in buone mani. Questo per me è stato un complimento meraviglioso."