Louis Ives (Paul Dano) è un professore di letteratura inglese del New Jersey con il sogno di diventare scrittore e la passione per i libri di Fitzgerald. Non solo. Il giovane insegnante ha anche un amore segreto per la biancheria femminile: ogni volta che la vede prova l'irrefrenabile impulso di indossarla. Proprio la preside della scuola lo sorprende mentre prova un reggiseno scordato nella sala professori da una collega e per questo viene licenziato.
Louis allora decide di raccogliere i cocci della sua vita di facciata e di andare a Manhattan per trovare il vero se stesso e magari diventare uno scrittore. Qui incontra un personaggio tanto strano quanto improbabile, Henry (Kevin Kline), il suo coinquilino, uno scrittore di commedie caduto in disgrazia con singolari manie: colleziona palle di Natale, balla la musica classica all'alba, fortemente reazionario e conservatore. Ma anche lui, nonostante l'apparenza rigida, nasconde un segreto: è in realtà un accompagnatore di ricche signore attempate.
Per diventare un perfetto gentiluomo bisogna andare a Manhattan e trovare un coinquilino-mentore fuori dal comune.Tra i due nasce presto un rapporto particolare, ed Henry diventa il mentore del giovane e confuso Louis.“Un perfetto gentiluomo” è una pellicola singolare come i suoi registi: Berman e Pulcini sono due documentaristi che ogni tanto si prestano al cinema, con risultati altalenanti. Il loro primo film, “American splendor” (con uno straordinario Paul Giamatti e purtroppo ancora inedito in Italia) è stato un esordio folgorante; la seconda opera invece, “Il diario di una tata”, si è rivelato una commedia non troppo incisiva. Questa loro terza pellicola si presenta invece come un singolare ibrido tra commedia pura e critica sociale: se da una parte abbiamo una serie di gag comiche (Henry che insegna a Loius come entrare a scrocco all'opera o come urinare in mezzo alla strada senza farsi scoprire), dall'altra c'è un'amara fotografia di una Manhattan che non ti aspetti, di quella ricca borghesia caduta in disgrazia che però non vuole cedere di fronte all'improvvisa povertà. Se però all'inizio il gioco regge, soprattuto grazie alle ottime interpretazioni dei due protagonisti - un Paul Dano sempre più bravo, con quella sua faccia che sembra uscita da un disegno di Hugo Pratt, e il sempre brillante Kevin Kline –, alla lunga il film non regge, appesantito da troppe sotto-trame poco sviluppate e fini a se stesse, che rallentano la narrazione, come il personaggio di Mary, la ragazza di cui Louis si innamora, interpretata da Katie Holmes, che è appena abbozzato, così come quello, se pur più interessante, di John C. Reilly. Ne risulta quindi un film atipico, con più fili narrativi che non si amalgamano nel complesso, una pellicola con dei buoni momenti e del potenziale che però non viene sfruttato appieno. Peccato, anche perché la coppia Dano-Kline è davvero potente.