I libri raccontano le divertenti e un po' sfortunate vicende di un ragazzino di undici anni di nome Gregory Hellley che durante i testi si trova a dover affrontare ogni tipo di peripezia.
Sulla quarta di copertina del primo libro si può leggere:
Non chiedetelo a Greg come sono andate le vacanze. Decisamente preferisce non parlarne e poi c'è stato un episodio davvero imbarazzante che nessuno dovrebbe scoprire.Peccato che suo fratello Rodrick conosca tutti i dettagli e glielo ricordi in continuazione.Tra vecchi e nuovi amici, scherzi tremendi a scuola e segreti che vengono scoperti, essere un ragazzo è un mestiere sempre più complicato.
La particolarità dei testi di Kinney è quella di unire testo a disegni su pagine a righe che sembrano scritte proprio da un ragazzino.
I libri hanno avuto così successo che hanno ispirato anche un film omonimo.
I libri della serie sono:
- Diario di una schiappa - La legge dei più grandi
- Diario di una schiappa - Ora basta!
- Diario di una schiappa - Vita da cani!
- Diario di una schiappa - Fai da te
- Diario di una schiappa - La dura verità
- Diario di una schiappa - Si salvi chi può