Montalcino è un caratteristico e tipico borgo toscano sito a 46 km a sud-est di Siena e a 567 m sul livello del mare, si erge in posizione elevata su un colle tra le valli d'Asso e d'Ombrone
ed è conosciuto a livello mondiale per la produzione di vini rinomatissimi quali il Brunello,
vino pregiatissimo e di eccezionale valore, con una straordinaria attitudine all'invecchiamento
Montalcino ha un'antica storia che lo ha visto a lungo conteso tra Firenze e Siena; dopo la caduta di quest'ultima nel 1555, gli esuli vi si rifugiarono, proclamando qui la Repubblica di Siena.Questo borgo è cinto da mura risalenti al sec. XIII dotate di sei porte.
Da vedere assolutamente:
- La Rocca Pentagonale (datata 1361)
- Il Palazzo Comunale (XIII-XIV) in Piazza del Popolo (attigui loggiati del 300 e 400)
- La Chiesa di Sant'Agostino, romanico-gotica del 300
- Accanto alla chiesa c'è il Museo Civico con dipinti di scuola senese risalenti al 300 e 400