Da sabato 1 a domenica 9 novembre a Montespertoli è tempo di "Festa dell'Olio novo e del Vino Novello".
Oltre alle degustazioni e vendita di olio novo, vino novello e altre specialità del territorio, come il pane di grani antichi, sarà presente uno stand dell'Associazione Tartufai con prodotti a base di tartufo e nei fine settimana saranno allestiti mercatini d'antiquariato e oggettistica. Durante la settimana ogni sera dalle 21.00 si terrà un evento: dai tornei di burraco e briscola agli incontri sul pane con l'Associazione Grani Antichi per finire con l'incontro pubblico con il Direttore scientifico del Sistema Museale di Montespertoli, Paolo Gennai, sul tema "Montespertoli, paesaggio di confine", previsto per il venerdì 7 novembre.
Sabato 8 novembre è prevista la corsa podistica "Tra Vigne ed Oliveti", con partenza prevista per le ore 15.30, aperta anche per gli amanti del Nordic walking e della mountain bike.