Cade preda di un grave attacco di "febbre cerebrale" mentre è in uno dei suoi viaggi, e molti sostengono che non si sia mai del tutto ripreso dal trauma. In diverse occasioni, si dice che commetta atti di natura grottesca e poi sostenga che sia la madre dalla tomba ad indurlo a compierli.
Viene oggi ricordato poichè venne sospettato di essere il serial killer noto come Jack lo Squartatore.
La sua storia giunge a noi grazie alle indagini della polizia australiana in seguito al suo arresto nel 1892.
Deeming si è trasferito in Australia nel 1882, lavorando principalmente a Sydney, ma ha anche lavorato per John Danks, un importatore di impianti idraulici e gas di Melbourne. I suoi datori di lavoro a Melbourne lo considerano un ottimo lavoratore e gli offrono 200 £ di credito, presumibilmente per aprire un'attività a Rockhampton, Queensland. Il denaro non è mai stato rimborsato. Deeming ha lavorato come gasista a Sydney, dove è stato però accusato di furto di raccordi in ottone dal suo datore di lavoro. Deeming nega il furto indignato, ma gli elementi vengono trovati a casa sua e viene quindi condannato a sei settimane di carcere. Dopo il suo rilascio continua a lavorare a Sydney fino a quando, nel dicembre 1887, viene nuovamente rinviato a giudizio, questa volta con l'accusa di insolvenza fraudolenta. Scompare dal Nuovo Galles del Sud, mentre è libero su cauzione.
Mentre è in Australia, Deeming è accompagnato da Marie James, sua moglie e "tipica ragazza gallese". Deeming l'ha sposata a Lower Tranmere, in Inghilterra nel febbraio del 1881. Prima di partire per Melbournee, hanno vissuto per un breve periodo a Birkenhead nel Merseyside, non distante da Liverpool. Nel 1886 Deeming e Marie hanno due figlie nati in Australia, Bertha e Marie.
Deeming è attivo a Città del Capo, Sud Africa, tra il 1888 e il 1889, ma i suoi movimenti precisi non sono molto chiari in questo periodo. Sembra che sia tornato a Birkenhead almeno una volta forse per la nascita del suo terzo figlio. Nel 1889 Deeming è coinvolto nella truffa ad una miniera di diamanti nel Transvaal. Torna in Inghilterra con il piroscafo Yumna su cui ostenta gioielli e denaro, ed importuna alcuni dei passeggeri di sesso femminile.
Arriva a Hull nel novembre 1889. Alloggia nella vicina città di Beverley. Qui si spaccia per "un allevatore di pecore in pensione" di nome Harry Lawson da Mount House Farm, Rockhampton, Queensland. Corteggia Helen Matheson, la figlia 21enne della padrona di casa, e la sposa il 18 febbraio 1890. Circa un mese più tardi, dopo un viaggio di nozze nel sud dell'Inghilterra, Deeming scompare misteriosamente portando con sè i doni costosi fatti alla Matheson.
Deeming ha visitato Marie e il suo quarto figlio a Birkenhead. A quanto pare le ha dato diverse centinaia di sterline e ha detto che sarebbe partito per il Sud America, dove, una volta sistemato, avrebbe fatto arrivare la famiglia. Prima di partire conduce una truffa a un gioielliere di Hull. Viene arrestato per questo all'arrivo a Montevideo ed estradato in Inghilterra con l'accusa di "ottenere beni con falsi pretesti". Viene condannato a nove mesi di carcere.
Al suo rilascio dalla prigione, nel luglio 1891, Deeming si dirige verso la zona di Liverpool, e si stabiliche in un albergo nel villaggio di Rainhill, Merseyside, utilizzando il nome di Albert Williams. Prende un contratto di locazione per Dinham Villa, una casa a Rainhill, per conto di un amico militare, un certo "Colonnello Brookes". Tuttavia, è lui a prendere la residenza nella villa. Poco dopo, si lamenta che gli scarichi sono difettosi, e il pavimento della cucina deve essere sostituito e supervisiona i lavori. In questo periodo, una donna misteriosa (quasi certamente la moglie Marie) gli fa visita con dei bambini. Deeming sostiene che siano la "sorella con i figli" in visita.
Mentre è a Rainhill, Deeming comincia a corteggiare Emily Lydia Mather, la figlia di una negoziante locale. Mather e Deeming (come Albert Williams) si sposano il 22 settembre 1891.
Nel novembre 1891, Deeming (ancora con il nome di Williams) porta Mather in Australia sul piroscafo tedesco Kaiser Wilhelm II. Arrivano a Melbourne il 15 dicembre 1891. Viene affittata una casa in Andrew Street Windsor, un sobborgo di Melbourne. Il 24 o il 25 dicembre 1891, Deeming uccide la Mather e la seppellìsce sotto il focolare di una delle camere da letto. Ha pagato l'affitto del mese in anticipo dando come nome quello di Mr. Drewn, tuttavia ha lasciato la proprietà quasi subito.
Il 3 marzo 1892 un inquilino della casa Windsor si lamenta di "un odore sgradevole" nella seconda camera da letto. L'agente immobiliare ed il proprietario di casa sollevano il focolare alla ricerca delle cause dell'odore che è diventato insopportabile. Viene trovato il corpo della Mather in avanzato stato di decomposizione e viene quindi chiamata la polizia. Una autopsia condotta il 4 marzo rivela che sebbene la donna abbia il cranio fratturato da diversi colpi, la causa più probabile della morte è stata la gola tagliata.
La pubblicità che circonda il raccapricciante ritrovamento del corpo della Mather è considerevole. Il quotidiano The Age,nel giro di pochi giorni, collega l'omicidio con quelli di Whitechapel a Londra. I quotidiani internazionali iniziano a pubblicare storie affermando che Deeming è stato avvistato in Whitechapel nel 1888.