Julianne (Julia Roberts) viene invitata dal suo amico ex fidanzato Michael (Dermot Mulroney ) al suo matrimonio, lei accetta di parteciparvi ma in realtà vuole solo riprenderselo e far saltare le nozze con la ricca Kimmy (Cameron Diaz).
Julianne e Michael alcuni anni prima infatti, si fecero la promessa di sposarsi tra loro nel caso che dopo i 28 anni nessuno dei due avesse trovato l’anima gemella. C’è poco tempo, Julianne è disposta a tutto pur di far saltare il matrimonio, decide di far ingelosire Michael con l’aiuto dell’amico gay, George (Rupert Everett) che si spaccia per suo fidanzato.....
inoltre scrive una mail (spacciandosi per il padre di Kimmy) nella quale chiede al proprietario/amico della società dove lavora Michael il suo licenziamento al fine di farlo lavorare nella azienda di famiglia. In realtà la mail non doveva essere spedita, ma solo letta da Michael, purtroppo viene spedita erroneamente. Questo manda su tutte le furie Michael ormai deciso a far saltare il matrimonio con Kimmy, la quale fugge disperata dopo che lo vede baciare Julianne.
Regia di P. J. Hogan