La possente Rocca di Radicofani svetta da più di mille anni, fu nominata per la prima volta nel 973, dalla cima di una imponente rupe basaltica di 896 metri, dalla quale domina tutto il territorio posto fra il Monte Cetona, la Val d'Orcia e il Monte Amiata. Ai suoi piedi passava un antico passo della via Cassia, poi Francigena o Romea, e fu senza dubbio questo a determinare la sua nascita e la sua storia, da sempre indissolubilmente legata a questa strada. Il valico di Radicofani fu protagonista di un episodio storico unico nel suo genere. Verso la seconda metà del XV° secolo i Senesi, preoccupati dal fatto che un largo tratto della strada risultava difficilmente controllabile dalla Rocca, lo sostituirono, dopo averlo reso inagibile, con un nuovo tracciato che passava sotto le fortificazioni. Dal gennaio 1999 la fortezza è stata riaperta al pubblico, oggi è interamente visitabile, compresi tutti i camminamenti sotterranei e le postazioni di tiro.
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