Robert D'Onston Stephenson (alia Roslyn D'Onston) è nato il 20 Aprile 1841 al 35 di Charles Street, Sculcoats, Hull. Ha studiato medicina a Parigi e chimica a Monaco di Baviera, con il dottor James Allen. Nel 1859 mentre è a Parigi, incontra Lord Edward Bulwer Lytton, e viene iniziato alla Hermetic Lodge di Alexandria. Ci sono alcune prove per dimostrare che ha servìto come chirurgo da campo nel 1860-1863 nell'esercito di Camicie Rosse di, nella lotta per l'unificazione italiana. Ha affermato di avere eseguito delle appendicectomie senza anestesia.
Per quasi tutta la vita Stephenson sarà affascinato dall'occulto e viaggerà in Africa per studiare la magia nera e la stregoneria. Viaggia anche in India e in America, per acquisire nuove conoscenze delle pratiche di magia nera.Una delle tante storie infondate raccontate da Stephenson della sua giovinezza è che, mentre in Africa ha ucciso una donna stregone, ed ha ucciso il seduttore della sua cugina preferita, immergendo il fazzoletto della ragazza nel sangue dell'uomo.
Nel 1863, pressioni famigliari lo costringono ad assumere una posizione mondana all'ufficio doganale di Hull, ma viene licenziato nel 1868 a causa delle sue frequentazioni con le prostitute. Nel 1869 si trasferisce a Londra e lavora come giornalista freelance per il Pall Mall Gazette. Non è chiaro come si sostenga finanziariamente, in quanto il lavoro freelance è infrequente. C'è la possibilità che riceva un assegno dai suoi genitori.
Il 14 febbraio 1876 con il nome di Roslyn D'Onston Stephenson, sposa Ann Deary, formalmente la domestica di sua madre. Nel 1881 i due vivono al 10 Hollingsworth Nord. Cosa sia successo a Ann Deary dopo il 1886 è sconosciuto. Non ci sono registrazioni della sua morte, ma da questo periodo Stephenson si dichiara non sposato.
Il corpo smembrato di una donna, in data 11 maggio 1887, viene trovato galleggiante nel Tamigi a Rainham, Essex. Alcuni teorici sostengono che sia il corpo di Ann Deary, e che questo fu il primo esperimento di omicidio rituale di Stephenson. Questa affermazione rimane altamente speculativa fintanto che non si scoprirà che fine ha fatto Ann Deary. Il ritrovamento comunque di questo cadavere smembrato dà inizio ad un'altro mistero dell'epoca, noto come The Thames Torso Murders, che avrà ulteriori sviluppi e cadaveri durante gli omicidi di Whitechapel (Whitehall Mystery, Thames Embarkment Murders, Pinchin Street Torso).
Il 26 luglio 1888, Stephenson si ricovera al London Hospital lamentandosi di tensione e insonnia, e ci rimane per 134 giorni, fino al dicembre 1888. Pertanto, è in ospedale per tutta la durata degli omicidi di Whitechapel. Viene curato per nevrastenia, o esaurimento nervoso, ed è dimesso il 7 dicembre.
Mary Ann Nichols, la prima vittima generalmente accreditata a Jack lo Squartatore, è stata trovato a circa 140 metri dal London Hospital, il 31 agosto 1888. La professione e gli studi privati in "scienze occulte", fecero scattare in Stephenson un interesse sugli omicidi in corso al di sopra della media. Al London Hospital gli omicidi erano, come altrove, il principale argomento di conversazione. Dopo aver assistito ad una dimostrazione del Dr Morgan Davies su come l'assassino potrebbe aver sottomesso ed ucciso le vittime, Stephenson trova il comportamento del medico "sospetto", e racconta la storia a George Marsh, un venditore di ferramenta che sostiene di essere un detective dilettante.
George Marsh, che dal canto suo trova "sospetto" il comportamento di Stephenson, si dirige a Scotland Yard. Uno degli ufficiali di polizia, l' Inspector Roots, dalla descrizione riconosce immediatamente il sospetto come un uomo che conosce da 20 anni - Robert D'Onston Stephenson:
"un uomo estremamente istruito e d'abilità, un Dottore in medicina diplomato a Parigi e New York, una figura importante dell'esercito italiano - ha combattuto sotto Garibaldi, e giornalista "
Dalla relazione di Roots può sembrare che Stephenson sia stato cancellato dai sospetti, senza ulteriori indugi. Secondo Maxim Jakubowski e Jonathan Braund autori di The Mammoth Book of Jack the Ripper:
"sembra che la sua (di Stephenson) maniera colta ed il desiderio di aiutare la polizia con la conoscenza arcana produca la loro ammirazione, piuttosto che il loro sospetto".
L'interesse di Stephenson nei crimini alla fine lo porta a scrivere un articolo sul Pall Mall Gazette, dove presenta la sua teoria sulla motivazione e l'identità dell'assassino, basato sul carattere dei crimini e su un possibile indizio trovato in Goulston Street. Secondo Stephenson l'assassino dovrebbe essere un praticante di "magia nera", e le parti rimosse dai corpi delle vittime potrebbero essere utilizzati per scopi rituali. La teoria di Stephenson indica anche un possibile indizio trovato in Goulston Street dove, dopo l'assassinio di Catherine Eddowes in Mitre Square il 30 settembre, un pezzo del suo grembiule insanguinato è stato lasciato nei pressi di una scritta in gesso, all'ingresso di un edificio con inquilini ebrei. Scrive alla polizia suggerendo che l'ortografia della parola Juwes, è in realtà Juives, una parola francese, indicando così che il killer è di nazionalità francese.
Nel 1890 Stephenson vive a Southsea con la sua amante, la romanziera Mabel Collins, e si dice abbia incontrato la Baronessa Vittoria Cremers, un'amica della Collins. Stephenson e la baronessa insieme fondano la Pompadour Cosmetic Company in Baker Street. L'impresa però non dura a lungo, e l'azienda chiude nel 1891. Si dice che Cremers non avesse troppa considerazione per Stephenson, anche se è abbastanza presumibilmente che fosse lui a voler entrare in affari con la baronessa. Considerato inizialmente inoffensivo, Cremers sarebbe in seguito stata a disagio in compagnia di Stephenson. In un'occasione Cremers lo ha visto disegnare un triangolo sulla sua porta dicendole che serviva a tenere fuori una presenza malefica.
Anche Mabel Collins, inizialmente felice di prendersi cura di Stephenson, chiaramente in difficoltà finanziarie, cambia radicalmente opinione. Sembra che in una conversazione con la Cremers, Mabel abbia affermato di essere convinta che Stephenson fosse Jack lo Squartatore, rifiutando di fornire ulteriori spiegazioni, disse solo che voleva separarsi da lui.
Stephenson in età avanzata perde interesse per la magia nera e si converte al cristianesimo. Scrive il libro The Patristic Gospels, che viene pubblicato nel 1904.
Non vi è alcuna traccia documentata della morte di Stephenson, e nessuna prova per confermare l'affermazione di Aleister Crowley secondo la quale morì nel 1912.
Il ricercatore Chris Scott ha recentemente scoperto prove documentali relative alla morte del dottor Roslyn D'Onston il 9 Ottobre 1916 al 129 di St John's Road, Islington. Poichè Stephenson utilizzò l'alias Roslyn D'Onston, quando sposò Ann Deary nel 1876, sembrerebbe che Stephenson e Roslyn D'Onston siano la stessa persona.