Il motivo per cui Caiolo ha la misura di sorveglianza è da riferirsi a fatti avvenuti nel periodo compreso tra il novembre del 2011 ed il gennaio del 2012.
Si legge su Messina Blog Sicilia che secondo quanto emerso dalle indagini portate avanti dai militari dell’Arma, un uomo, imprenditore, del messinese si sarebbe rivolto a Caiolochiedendogli inizialmente una piccola somma di denaro. Caiolo oltre a richiedere assegni pari al valore della somma data come garanzia richiedeva tassi da usuraio. L’imprenditore non era riuscito a saldare il debito e con il tempo la situazione era degenerata tanto da esserci addirittura una aggressione.