Durante una delle sue ricognizioni tra abiti vintage, Amanda si imbatte in Jane Kelly, un'anziana signora con cui contratta per numerosi capi. Mettendo in ordine il bottino, Amanda si accorge di un diario appartenuto ad una giovane di nome Olive e così inizia a leggerlo, affascinata dai racconti di inizio Novecento.
Il romanzo, quindi, è un'alternarsi da una parte del presente di Amanda in pochi giorni e dall'altra del passato della giovane Olive nell'arco di un anno.
Amanda e Olive non possono essere più diverse sembra, la prima è figlia di divorziati, frequenta il suo fidanzato del liceo ormai sposato ed ha un negozio di abiti vintage mentre Olive era una giovane orfana desiderosa di dirigere un'attività commerciale in un'epoca in cui le donne di buona famiglia non lavoravano e non portavano completi ma, solo abiti.
Sfondo di entrambe è New York, una città che può offrire tanto a delle donne come le due protagoniste ma, può essere anche spietata quando,soprattuto, si è sole.
Amanda finisce sola la sera del suo 39esimo compleanno, cosa che le amanti sanno capita spesso, magari sarà la goccia che farà traboccare il vaso della sua relazione nascosta. Lo scadere del contratto d'affitto del suo negozio, rappresenta probabilmente un'altro punto di svolta nella sua vita.
Olive, invece, si trova costretta, ad un certo punto, a trovare un impiego e un alloggio e all'epoca, nessuna delle due cose era semplice per una ragazza sola. Il lavoro la porterà a farsi delle amicizie, a scoprire di più della vita, delle relazioni e a realizzarsi grazie alla sua predisposizione.
La cosa particolare, è che tra Amanda e Olive sembra instaurarsi un legame proprio in sogno e questo spiega il titolo.
Che legame c'è poi tra la signora Kelly ed Olive? Leggete il libro per scoprirlo!
Una lettura piacevole, forse lenta all'inizio ma che poi prende tantissimo.