Figlio di Francesco, affermato pittore veneziano, Jacobello Del Fiore lascia anch’egli, nella città lagunare, importanti testimonianze di sé come pittore, tra il 1400 e il 1439. Il padre Francesco, vicino a Paolo Veneziano, muore nel 1414. Se i natali di Jacobello, attorno al 1370, sono solo un’ipotesi, certo è che dai contemporanei, fu riconosciuto come uno dei maggiori esponenti della scuola pittorica veneziana del periodo. Infatti, l’artista figura come pittore ufficiale della Serenissima per quasi un ventennio, tra il 1410 e il 1430.
Sono anni nei quali Venezia si rafforza con acquisizioni territoriali, trattati commerciali e conquiste militari. I giuramenti di fedeltà alla Repubblica di San Marco si susseguono numerosi. L’espansione dell’area di influenza veneziana e il lievitare degli scambi commerciali e culturali favorisce una profonda revisione dei linguaggi artistici. La matrice bizantina di Paolo Veneziano si apre ai nuovi stilemi del gotico internazionale dando vita a una cultura figurativa veneziana assolutamente originale.

Si accomiatò dalla vita serenamente, in una condizione di gradevole agiatezza, commissionando per tempo il monumento funebre della famiglia con tanto di statua paterna e epigrafe commemorativa. Morì nel 1439.