...mediante un continuo studio imparò tanto, che si può anoverare fra i primi che per la maggior parte levassimo le durezze, imperfezzioni e difficultà dell'arte, e che egli desse principio alle belle attitudini, movenze, fierezze e vivacità, et a un certo rilievo veramente proprio e naturale. Il che insino a lui non aveva mai fatto niun pittore. E perché fu di ottimo giudizio, considerò che tutte le figure, che non posavano né scortavano coi piedi in sul piano, ma stavano in punta di piedi, mancavano d'ogni bontà e maniera nelle cose essenziali. E coloro che le fanno mostrano di non intender lo scorto. [...] E dipinse le cose sue con buona unione e morbidezza, accompagnando con le incarnazioni delle teste e dei nudi i colori de' panni, i quali si dilettò di fare con poche pieghe e facili, come fa il vivo e naturale.
G. Vasari, Vita di Masaccio da S. Giovanni di Valdarno pittore, in Le Vite de' più eccellenti pittori scultori e architettori, 1568
Masaccio è unanimemente considerato l'iniziatore del Rinascimento. Molto meno anziano degli altri due grandi artisti degli albori di questo periodo, Donatello e Brunelleschi, egli muore molto giovane, privando i posteri della possibilità di ammirare una maturità sicuramente grandiosa. La sua influenza sul mondo artistico rinascimentale è assoluta, anche paragonata a quella avuta da Brunelleschi e Donatello in un periodo di sessant'anni.
L'arte di Masaccio si riassume in solo un lustro, eppure raggiunge un alto valore estetico. Tutt'oggi la sua opera più significativa, la Cappella Brancacci, viene considerata "il primo testo della pittura rinascimentale".
Masaccio (Tommaso di ser Giovanni Cassai), nato alla fine del 1401 a San Giovanni Valdarno, si trasferisce a Firenze nel 1417 e nel 1422 risulta iscritto all'Arte dei medici e degli speziali.
Della formazione di Masaccio si sa poco. Si è supposto che egli fosse a bottega da Masolino da Panicale, con il quale collabora spesso ma dalla cui pittura non è minimamente influenzato, semmai il contrario. Il rapporto tra quello che dovrebbe essere l'allievo e il maestro è stato a lungo dibattuto dalla critica. Certo è che i risultati raggiunti da Masaccio nell'arte difficilmente trovano paragone in quelli di Masolino. Nell'opera del primo sembrano più ravvisabili forti suggestioni brunelleschiane e donatelliane ed è probabile che il lavoro col secondo sia stato dettato da motivi pratici.
A questo stesso anno risale il Trittico di san Giovenale per la chiesa di San Pietro a Cascia di Regello. Nel 1424 si iscrive alla compagnia di San Luca; realizza con Masolino la Madonna col Bambino e sant'Anna. Il sodalizio tra i due artisti continua negli affreschi della cappella Brancacci in Santa Maria del Carmine. Nel 1426 il notaio Giovanni di Colino degli Scarsi gli commissiona un polittico per la chiesa del Carmine di Pisa, oggi smembrato. L'affresco con la Trinità nella chiesa di Santa Maria Novella a Firenze, che suggerisce nella finzione pittorica uno spazio reale, segna la più lucida realizzazione in pittura della prospettiva brunelleschiana. Intorno al 1428 raggiunge Masolino a Roma, con cui lavora al Trittico della neve destinato alla basilica di Santa Maria Maggiore e alla decorazione della cappella del cardinale Branda Castiglione in San Clemente. La morte avviene nello stesso 1428, durante un'estate particolarmente insalubre che causò il decesso di migliaia di morti.
E' l'uso della prospettiva che rende questo pittore il creatore della nuova cifra stilistica del Rinascimento, perfettamente rappresentata nella Cappella Brancacci della quale ancora il Vasari sottolinea il "mettere tanto bene in sul piano di quella piazza, a cinque e sei per fila, l'ordinanza di quelle genti, che vanno diminuendo con proporzione e giudizio, secondo la veduta dell'occhio, che è proprio una meraviglia". Si è soliti attribuire la scoperta della prospettiva al Brunelleschi; eppure, i critici sono anche d'accordo nel sottolineare come Masaccio crei l'uso pittorico della prospettiva. Se Brunelleschi inventa una "geometria ottica", Masaccio concepisce la prospettiva in modo realistico, rompendo ogni legame col tardo gotico e le rigidità medievali. L'attenzione e la puntuale scientificità con cui Masaccio affronta la prospettiva hanno indotto molti a credere che in alcune sue opere ci sia la mano del Brunelleschi. Il sodalizio non è accertato ma è probabile, proprio grazie alla concezione spaziale che Masaccio matura in brevissimo tempo. E' pur vero che, sotto alcuni aspetti, Masaccio sia in grado di superare Brunelleschi, mutuando da lui l'impostazione prospettica ma riconducendo tutta la sua opera alla natura (caratteristica che lo stesso Leonardo sottolinea).
Pittore straordinario, morto giovanissimo, ci si chiede solo cosa avrebbe potuto fare rimanendo in vita più a lungo.