Come struttura architettonica è barocca con pianta ottagonale, una sola navata con l'altare in marmo e delle cappelle laterali. Tra queste una è assai particolare potrebbe essere quasi macabra. Lo spazio era stato ottenuto per deporre le ossa di milanesi morti nel vicino ospedale del Brolo, ma ospita anche scheletri di condannati a morte, di nobili e di alcuni frati dell'ordine dei Disciplini che avevano deciso di far edificare questa chiesa per riuscire ad ospitare tutte i defunti che non trovavano più posto nel vecchio cimitero.
All'occhio del visitatore, quando entra nella cappella, si presenta uno scenario molto strano tutte le pareti sono tappezzate da scheletri di varie persone morte nei differenti secoli che messi in ordine formano anche disegni geometrici o croci. Le ossa dei condannati sono racchiusi nella parte sopra la porta di ingresso. C'è una vecchia leggenda stile horror che racconta che tra le ossa ci sono anche quelle di una ragazzina. Di notte questa ritorna in vita e sveglia anche gli altri morti. Tutti insieme, poi, nel centro della cappella iniziano a danzare. Fuori, in strada, si dice che si possono sentire l'orribile rumore delle ossa in movimento.
Un'altra particolarità di questa chiesa è che nella cappella a destra dell'ottagono ci sono due stemmi che rappresentano la famigli dei discendenti di Cristoforo Colombo perché qui giacciono i loro corpi, però non ci sono tombe. Nel 1738 il re Portoghese in visita a Milano fu talmente colpito da questa chiesa che ritornato in patria, a Evora vicino a Lisbona, ne fece edificare una simile. Così vuole la storia narrata ma in realtà se andate a vedere in rete la Capela Dos Ossos è più vecchia. Risale, infatti, al 1460/1510.
Cappella Dos Ossos, Portogallo
Comunque ho una domanda che mi assilla e a cui non riesco a dare alcuna risposta, ma se Colombo era genovese, almeno così ci fanno studiare a scuola, che ci fanno qui a Milano, in questa chiesetta gli stemmi? Inoltre perché i discendenti si fecero seppellire qui, come vorrebbe la tradizione anche se non supportata da alcun riscontro tangibile? Nella cripta di San Bernardino ci sono sepolti anche 21 corpi di frati Disciplini che indossano il loro saio, molto simile a quello dei francescani, il volto è coperto da un cappuccio e come unico ornamento è la tavoletta posta sul capo dove è inciso il loro nome.Qui i 4000 corpi dei frati Cappuccini decorano le volte. Venne voluta dai frati per dimostrare che ciò che conta dell'uomo è l'anima non il corpo perché una volta che è stato abbandonato dalla linfa vitale può essere utilizzato per qualsiasi scopo, come ben dimostra la cappella.