Dopo altre probabili prove ancora sul tema dell’Annunciazione, nel 1514 non poté che essere coinvolto nei lavori della SS Annunziata per l’imminente visita a Firenze del Papa mediceo Leone X, sempre sotto la direzione di Andrea del Sarto e con la collaborazione del Rosso. In particolare, affrescò per il Chiostrino dei Voti una Visitazione che rivelò un artista capace di assorbire la lezione dei suoi maestri, riportandola con un linguaggio innovativo che lasciava intuire gli sviluppi antinaturalistici nella stesura del colore e anticlassici nell’impostazione e nella disposizione, oltre a un’inedita tormentata psicologia emergente dai volti. Sempre nell’ambito delle celebrazioni per la visita del Papa, affrescò una lunetta in Santa Maria Novella avente per soggetto Veronica, in cui è evidente l’ossessione michelangiolesca per la plasticità delle forme.
Tra il 1516 e il 1518 partecipò, in collaborazione con Andrea del Sarto, il Bacchiacca e Granacci, alla decorazione della camera nuziale commissionata dal banchiere Salvi Borgherini per il matrimonio del figlio Pierfrancesco. Il Pontormo eseguì quattro pannelli con episodi dalla vita di Giuseppe, nei quali ruppe con la tradizione italiana dello sviluppo centrale del soggetto, per creare delle composizioni complesse, armonicamente organizzate su più fulcri. Sempre a questo periodo risale la cosiddetta Pala Pucci, nella quale al decentramento spaziale si aggiunse un senso luministico e psicologico presago del Caravaggio. Ormai affermatosi, entrò nell’orbita dei Medici, realizzando un ritratto commemorativo di Cosimo I, di ascendenza quattrocentesca e dureriana, e affrescando la villa di Poggio a Caiano, in particolare con una scena campestre avente per soggetto gli Dei Vertumno e Pomona.
Negli anni della peste si rifugiò con l’allievo Agnolo Bronzino nella Certosa del Galluzzo, dove affrescò il chiostro con scene della Passione di Cristo, criticate dal Vasari per la loro ascendenza nordica. Sempre per la Certosa, dipinse la Cena in Emmaus, ancora ispirata alle stampe dureriane. Tra il 1526 e il 1528 eseguì per la Cappella Capponi in Santa Felicita i tondi con i Quattro Evangelisti e la Pala d’altare con la Deposizione del Cristo, suo capolavoro assoluto, nel quale le ardite sperimentazioni cromatiche, luministiche e spaziali e l’allucinata psicologia dei volti trovano un equilibrio perfetto, ribadito qualche tempo dopo dalla Visitazione di Carmignano e dalla Madonna con Bambino, Sant’Anna e altri Santi del Louvre. In questi anni, il Pontormo eseguì ritratti di profonda introspezione psicologica, in particolare il Doppio ritratto della Collezione Cini di Venezia, il Giovinetto di Lucca e la Dama con cagnolino di Francoforte.
Col ritorno dei Medici a Firenze, dopo l’assedio delle truppe di Carlo V del 1529-30, l’artista divenne pittore ufficiale di corte, ma la sua originale maniera suscitò non poche perplessità da parte degli stessi committenti, pur ottenendo la stima di Michelangelo che gli affidò alcuni suoi cartoni da sviluppare in dipinti (Venere e Cupido). Dei suoi ultimi vent’anni di attività rimane ben poco: alcuni ritratti ( Alessandro de’ Medici, L’alabardiere, Maria Salviati), qualche olio su tavola (Adamo ed Eva) disegni e cartoni preparatori, oltre alle testimonianze di commissioni Medicee per le Logge delle ville di Castello e di Careggi e per il Coro di San Lorenzo, tutti andati perduti, vuoi per l’incuria, vuoi addirittura perché coperti da imbiancatura, a testimoniare di quanto gli esiti più tardi della sua ricerca, per altro assolutamente coerenti con i capolavori della prima maturità che tanta meraviglia avevano destato a Firenze, avessero suscitato non poche perplessità tra i contemporanei, Vasari per primo. Negli ultimi anni, il Pontormo redasse un diario, preziosa fonte, al pari dei disegni preparatori e delle testimonianze documentali, per tentare una ricostruzione dell’opera dei suo ultimo ventennio di attività.
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