Il film, ambientato durante il weekend del Labour Day del 1988, segue le avventure e dissaventure del neo laureato Matt Franklin (Topher Grace), di sua sorella gemella Wendy (Anna Faris) e del suo miglior amico Barry Nathan (Dan Fogler). I 3 stanno cercando di capire cosa fare delle loro vite e Matt cerca disperatamente di conquistare la ragazza dei suoi sogni Tori (Teresa Palmer) facendole credere che è stato appena assunto alla prestigiosa banca d'affari Goldman Sachs.
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